Десна приятна в июле ИМХО. В мае полноводна и этим более опасна, да и с рыбалкой ничего не получится, и как уже упоминали, в августе 2015 был рекордно низкий уровень воды, поэтом август-сентябрь я бы не рассматривал. На ПВХ лодках вообще без проблем скинуться, если весной, то можно даже со стороны Путивска или Пироговки в р-не моста (там обычно разлив и дорога под водой), летом можно приехать в любое место на берегу и проблем не будет. Из оборудованных мест, для сброса: в Пироговке, может и выше есть, но туда нет дорог...
п.с. на фото Десна чуть ниже Остра в сентябре 2015-го